A década de 1950 marcou o início das intervenções do poder público nas favelas cariocas. Antes consideradas “aberrações” pelo Código de Obras e Edificações da cidade, a ponto de serem eliminadas dos mapas oficiais, as favelas agora contavam com políticas públicas. Surgiu o Serviço Especial de Recuperação das Favelas e Habitações Anti-higiênicas (serfha) e tiveram início algumas ações da Igreja Católica nas comunidades, como a Cruzada São Sebastião, além de agremiações de moradores, sempre com o objetivo de assegurar um mínimo de dignidade aos habitantes. Para morar mais perto do trabalho, dona Maria mudou-se para um barracão alugado na favela da Praia do Pinto, no Leblon.

Simonal descreveu certa vez a comunidade onde morava como uma “favela bacaninha, só com 17 barracos, com televisão, água encanada e tudo”, o que revela o carinho pelo período em que passou ali. Na verdade, a favela da Praia do Pinto era a maior favela horizontal do Rio de Janeiro e tinha cerca de dez mil moradores. Um mar de barracos surgido na década de 1930, espremido entre a rua Humberto de Campos e os terrenos do campo do Flamengo Futebol Clube. Estendia-se até o Jardim de Alá, nos limites de Ipanema, onde encontrava a lagoa Rodrigo de Freitas, na favela Ilha das Dragas. Sem água encanada, o esgoto corria a céu aberto, com dejetos lançados em valas improvisadas no meio das vielas, porcos, galinhas e cachorros andando pelas ruas. Televisão, só em sonho.

Mas ficava no Leblon, Zona Sul, a “terra prometida” da geografia carioca do pós-guerra, com o futuro metro quadrado mais caro da cidade, longe do morro tão temido por dona Maria e perto das companhias de classe alta. Foi no Leblon que Simonal deixou de ser o “Pai João”, o menino gordinho e tímido, e descobriu a vida adulta. Isso inclui, necessariamente, o sexo. “Até os 15 anos, sexo era um negócio totalmente desconhecido para mim”, confessaria anos mais tarde. “Depois, vendo os caras correndo atrás de umas mulheres ali no Leblon, é que eu me manquei o que era o troço.” Com os sentidos aguçados pela curiosidade, Simonal juntou os poucos trocados que tinha e contratou os serviços de uma prostituta, “daquelas da favela”. Sentiu mais pavor do que prazer e, em meio ao nervosismo, ainda teve sua carteira roubada.

Também foi na época vivida no Leblon que Simonal abandonou os estudos para trabalhar e ajudar no orçamento de casa. O curso ginasial só seria concluído no início da década de 1960, quando o já artista Simonal prestou o famoso exame de madureza. Antes disso, com apenas o ensino primário completo, conseguiu trabalho como “micropolícia”, auxiliando guardas de trânsito no bairro, e depois tornou-se mensageiro da empresa de telégrafos Western Union. Foram quase quatro anos dedicados ao trabalho. Nos primeiros meses como assalariado, o grande sonho de consumo era um relógio que Wilson admirava diariamente em uma barraca no centro da cidade. Quando já havia juntado boa parte do valor, pediu que o camelô reservasse o relógio para ele. Todo orgulhoso, gastou as economias de meses de trabalho naquele belo modelo, que só funcionou por algumas semanas. Ao voltar para reclamar, não achou mais o camelô. Triste e raivoso, jurou que, quando tivesse dinheiro, só compraria produtos caros e de qualidade. O menino se tornaria um adulto obcecado por relógios de grife.

Não foi com o trabalho nem com o sexo que a vida de Simonal começou a mudar. Na praça Antero de Quental um parque de diversões era montado ocasionalmente, atraindo adolescentes dos bairros vizinhos em busca de paquera e de lazer. Uma das atrações era o palco montado para quem quisesse soltar a voz. Simonal cantou “Day-O (The banana boat song)”, uma música tradicional caribenha que havia se transformado em sucesso mundial naquele ano de 1956 graças à gravação de Harry Belafonte. No dia seguinte, voltou a subir no palco, repetindo a façanha outros dias. Cantou tanto e com tamanho convencimento de seu inglês decorado sílaba a sílaba que acabou ganhando o epíteto de “o Americano”. Numa tarde, na plateia estava Marcos Moran, um garoto de Copacabana, também negro e com uma vaga pretensão de trilhar a carreira artística. Moran se apresentou a Simonal e, no dia seguinte, trouxe outro amigo, da mesma idade. Era Edson Bastos, branco, de Copacabana, filho da célebre pianista Alda Pinto Bastos, professora de piano e musicista da tv Tupi. Simonal não perdeu a oportunidade de se aproximar de um músico de verdade. Edson o ensinou a tocar violão e, logo em seguida, a passar os acordes de violão para o piano. A capacidade de observação e memorização - que dona Maria chamava de “tristeza” - entrava em ação. Os três garotos começaram a conversar sobre formar um grupo e até a ensaiar. Mas a pátria chamou dois deles, Simonal e Moran, para o serviço militar.